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摘要：基于“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养，从人教版必修2第三章“有机化合物”和选修5的教学出发，以宏观展示现象、微观体现本质为教学思想，根据学生认知结构，结合化学CAI软件，从宏观和微观两个角度展开教学，扩容增效、展示机理，突破教学重难点，培养学生的化学核心素养。
关键词：核心素养；有机化合物；宏观；微观；CAI软件
本文引用格式：王子婷，等.基于“宏观辨识与微观探析”的CAI软件在高中有机化学中的应用[J].教育现代化,2019,6(48):130-132.
《普通高中化学课程标准（2017年版）》[1]提出高中化学学科核心素养包括五个维度，其中“宏观辨识与微观探析”是指教师在教学时可以从宏观角度和微观角度结合生活实际解决化学问题，将可观察的宏观世界和微粒构成的微观世界联系起来。在教学中贯彻“宏观辨识与微观探析”这一核心素养，宏微并观、驱动教学，有益于激发学生的探究兴趣，从实验的探究结果中发现问题，理解宏观现象与微观本质之间的联系，从而形成“结构决定性质”的观念[2,3]。
有机化合物种类繁多、空间结构复杂，学生对抽象概念知识和反应机理的理解及反应方程式的书写等存在诸多问题，因此教学中不仅可以通过演示实验展示宏观现象，还可以借助CAI软件展现微观结构和反应机理，并运用软件提供的微观信息反馈理解宏观现象。例如，Flash软件可制作动画，将反应机理中化学键断裂和形成过程通过动画演示出来，化抽象学习为形象支撑，提高教学有效性。ChemOffice软件包括多个模块，其中Chem3D可以绘制化合物结构，将其以三维立体的方式展示出来，利用微观层面的实例来解释抽象宏观层面的概念。
一 CAI软件在有机化学教学中的应用
（一）Flash软件——探究机理，思维可视
案例1：乙烯的加成反应必修2第三章第二节“来自石油和煤的两种基本化工原料”第一课时中，教材展现了乙烯与溴反应的实验现象，引出“加成反应”这一新的反应类型。教师可进行演示实验，[4]让学生观察溴的四氯化碳溶液褪色的实验现象，从宏观角度认识到乙烯可以与溴发生反应；借助可视动画可以探析反应机理，进而从微观角度形象地展示乙烯分子中碳碳双键断裂和新键形成的反应过程，使学生思维可视化。
教学片段如下：
【演示实验】将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，记录实验现象并汇报结果。
【提出问题】我们已经知道乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生氧化还原反应，那么乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原理是否相同呢？
【学生猜测】A同学：相同，溴有强氧化性；B同学：不同，发生取代反应；C同学：不同，发生新的有机反应。
【软件应用】播放乙烯与溴反应的微观动画，验证猜想，见图1。
【学生归纳】乙烯碳碳双键中的一个键和溴分子中的单键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成两个新的碳溴单键，最终生成1,2-二溴乙烷。
【教师总结】像这样，有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应就叫加成反应。所以溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应。
（二）Chem3D软件——探索模型，训练技能
案例2：同分异构现象和同分异构体选修5第一章第二节[“5]有机化合物的结构特点”第二课时中，教材通过展示丁烯三种位置异构以及乙醇和二甲醚的官能团异构的结构式，使学生从宏观角度认识到多种同分异构现象的存在；同时，运用Chem3D软件在课堂展示丁烯及其他相对复杂的有机化合物同分异构体的的三维立体结构，并通过转换多种分子结构模型和角度，使学生在全面观察中掌握概念，在分析中获得同分异构体书写的方法。
教学片段如下：
【提出问题】在必修教材中，同学们已经学习了烷烃的同分异构体，请写出己烷的所有同分异构体。
【教师陈述】我们把这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。
【提出问题】若分子中有碳碳双键，如丁烯，它是否有同分异构现象？有多少种？试写出丁烯的所有同分异构体。
【学生活动】小组讨论并写出丁烯的同分异构体。
【软件应用】打开Chem3D软件，分别绘制1-丁烯、2-丁烯和2-甲基丙烯的键线式，同时呈现丁烯的三个同分异构体的立体模型，见图2。
【教师陈述】这种由于双键在碳链中位置的不同产生的同分异构现象称为位置异构。
（三）Gaussian软件——展示结构，波谱分析
案例3：苯的结构必修2第三章第二节“来自石油和煤的两种基本化工原料”第二课时中[6]，教材提供了苯的分子模型、结构式和结构简式，学生据此推测它的化学性质与乙烯相似，可使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液褪色。教师进行演示实验，展示酸性高锰酸钾溶液和溴水都不褪色的实验现象，从宏观角度证明苯分子中不存在碳碳双键；运用软件呈现苯的三维立体结构及分子的键长、键角以及二面角等数据，使学生从微观角度对苯结构的认识更加清晰、具体。
教学片段如下：
【提出问题】根据苯的结构式，同学们推测苯可能发生哪些化学反应呢？
【学生猜测】苯分子中含有碳碳双键，所以与乙烯的化学性质相似，可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
【演示实验】将苯分别加入高锰酸钾溶液和溴水中，记录实验现象并汇报实验结果。
【学生汇报】实验现象：溶液分层，酸性高锰酸钾溶液和溴水都不褪色。得出结论：苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水不发生化学反应，苯分子中不存在碳碳双键。
【提出问题】苯分子中6个碳原子之间的键有什么特点呢？
【软件应用】运用Gaussian软件优化乙烷和乙烯的碳碳键长分别约为1.54Å和1.34Å。
【学生总结】苯分子中碳碳键长度为1.40Å，说明苯分子中碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间独特的键。
案例4：乙醇和钠的反应通过必修2中乙醇和钠反应的学习，学生已经知道乙醇中存在不同于烷烃分子的氢原子，通过官能团羟基的引入，知道这个独特的氢原子所在位置，但对羟基的认识仍抽象，在选修5第三章第一节“醇酚”第一课时的教学中，教师可以引导学生从微观角度认识实验事实，通过红外光谱图辅助分析乙醇中的化学键和官能团信息，让学生深入体会官能团对物质性质的影响，从科学角度对乙醇和钠的反应有更深入的认识
教学片段如下：
【提出问题】通过学习，同学们已经知道乙醇中存在不同于烷烃分子的氢原子，那么这个氢原子在什么位置呢？
【学生归纳】在羟基官能团上。【教师陈述】我们验证一下乙醇结构，用高斯软件查看它的红外光谱图，获得乙醇分子中化学键或官能团的信息。
【软件应用】应用高斯软件，展示优化后的乙醇分子红外光谱图。在 3749.67 cm-1 处有 O-H 伸缩振动吸收峰，说明乙醇中含有羟基。
二 总结
本文基于“宏观辨识与微观探析”的核心素养，结合CAI软件从宏观和微观两个角度对高中有机化学教学进行深入剖析，使学生在宏观认识的基础上，通过微观的空间结构图和反应机理的可视化，以具象驭抽象，有益于学生对化学物质结构和性质的系统性掌握，并在课堂教学中培养学生的化学学科核心素养。
参考文献
[1]中华人民共和国教育部制定.普通高中化学课程标准(2017年版)[S].北京:人民教育出版社,2018.
[2]曾应超.“素养为本”的化学教学设计研究——以必修模块“化学键”的教学设计为例[J].化学教学,2018(04):36-39.
[3]韩银凤,李苗苗,王慧,等.氧化还原反应的概念教学设计[J].中学化学教学参考,2018(12):43-44.
[4]胥晓宏,杨富巍.基于问题引导下的化学学科思想教学模式探讨[J].课程教育研究,2016(22):178.
[5] 张健. 浅议高中化学教学方法[J]. 教育教学论坛,2012(33):114- 115.
[6]白绍华 . 如何提高学生在化学课程中的探索能力 [J]. 教育现代化 ,2016,3(37):200-201+204.
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