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摘要 : 在高中有机化合物学习中 , 有机化合物命名是学生必须掌握的基本技能之 一 。 本 文以有机化合物命名发展史料为线索 , 通 过 问 题 导 向 、评 价 总 结 、 阅 读 归 纳 、 实 践 尝 试 、迁移应用等环节 , 让学生学会用习惯命名法和系统命名法对常见简单有机化合物进 行命名 , 体会有机化合物命名方法建立与修正的意义 , 最终帮助学生揭示方法模型背后 的抽象思维框架 , 使他们更好地理解有机化合物命名的发展过程 。
关键词 : 高中化学,有机化合物的命名,模型建构,教学设计
在高中有机化合物学习中 , 有机化合物的命名 是基础知识 , 也是学生必须掌握的基本技能 , 有助 于学生从分 类 的 角 度 认 识 有 机 化 合 物 的 结 构 和 组 成 。通过使用简明的模型 , 学生可以将事物的本质 特征和变化规律与其独有的证据联系起来 , 便于在 解决问题的过程中灵活运用 。
一 、设计思路
1. 借助化学史料 , 助推模型建构
基于有机化合物命名发展的不同阶段史料 , 引 导学生 体 验 、 比 较 、评 价 不 同 命 名 方 法 之 间 的 优 劣 , 使学生在过程中感受有机化合物命名发展的历 程 , 理解有机化合物命名的规则 , 学习习惯命名法 和系统命名法 。
2. 创设认知冲突 , 确立目标模型
掌握习惯命名法后 , 教师可以设计进行命名简 单烷烃的活动 。 当出现难以命名的问题时 , 师生共 同评价习惯命名法的局限性 。教师引导学生寻找更 科学且兼容结构与性质的命名法 。基于新命名 , 结 合教材阅读 , 组织小组讨论 , 让学生在交换所得规 律的过程中将碎片化的知识进行加工整合 , 完善认知结 构 , 推 演 出 系 统 命 名 法 的 一 般 原 则 并 进 行应用 。
3. 活化模型应用 , 促进能力发展
基于烷烃的系统命名法模型 , 将烷烃的命名与其他类别的简单有机化合物的命名进行异同点的分析研讨 。通过这个过程 , 得出其他类别的简单有机化合物的一 般命名方法 , 实现知识 的 活 化 、迁 移 、应用 。培养学生在收集证据的基础上进行分析处理并建构新模型的能力 , 帮助学生建立解决复杂化学问题的思维框架 , 促进学生的学习力发展 。
二 、教学过程
1. 命名的 必 要 性 —了 解 早 期 有 机 化 合 物 命名方法
[资料情境]资料(1) : 瑞 典 化 学 家 贝 采 里 乌 斯是现代化学命名体系的建立者 , 还是开创有机化学研究领域的杰出化学家 。资料(2) : 数据统计显示 ,世界上每年 合 成 近 百 万 种 新 化 合 物 , 约 70%以 上是有机化合物 。
[引发 问题] 有机化合物种类繁 多 , 结 构 复 杂 , 为准确反映其组成和结构 , 建立一套科学完整的有机化合物命名体系势在必行 。有机化合物名词最初从国外引 入 , 比 如 从 水 杨 柳 树 上 提 取
的我们该如何命名?
[查阅辞典]按照英文名称 “Salisylic Acid”如何 发音 。
[史料研读]英国翻译家傅兰雅和中国化学家徐 寿在《化学鉴原续编》中想到 “音译 ”的方法 , 把它翻 译成 “萨里向里克安西特 ”。
[ 学生评 价] “读 之 难 , 记 之 艰 ”; “不 够 简 约 , 不便记忆 ”。
[史料研读]化学家虞和钦在《有机化学命名草 案》中采用 “意译 ”的方法翻译成水杨酸 。 同样采用 “意译 ”的方法 , 有人把它翻译成柳酸 、沙利西 酸 、 撒酸等名字 。
[ 学生评价] 通过史料能看出物质类别 , 但 “苟 不早立标准 , 则纷杂之弊将不知胡底 ”。
设计意图 : 化学史是自然科学及人类文明发展 史的重要组成 , 蕴含大量的科学探究过程及人文历 史背景 , 具有丰富的教育价值 。通过史料研读 , 评 述早期有机化合物命名方法的不足 , 既能让学生体 会命名的必要性 , 又能激发学生的求知欲 , 为本课 时目标的达成奠定了基础 。
2. 发展的 必 然 性 —习 惯 命 名 法 演 变 成 系 统 命名法
[史料研读] “科学名词审查会 ”、 国立编译 馆 、 “有机化学名词小组 ”等相关组织提出 : 先将有机化 合物分类 , 新造烷 、烯 、炔 、醛等形声字 , 再以含 碳数规定 : 10个 以 内 的 碳 原 子 数 用 天 干 表 示 , 依 次是 甲 、 乙 、丙 、 丁 、戊 、 己 、庚 、辛 、 壬 、癸 , 如含 2个碳的烷烃称为乙烷 。超过 10个碳的用中 文数字表示 , 如含 12个碳的烷烃称为十二烷 。
[ 学生评价] 以上方法实现了命名的初步简 化 , 能体现物质类别及组成 。
[活动任务]写出含 5个碳的烷的分子式及其可 能的结构简式 。
[认知冲突]CH3CH2CH2CH2CH3 、
[ 学生评价]该命名方法具有局限性 。
[小组讨论]展示新的命名方法 : 阅读教材信息提示并总结上述命名规律 。
[小组汇报](1) 不同的阿拉伯数字代表取代基的不同位置 。 出现几个阿拉伯数字 , 就有几个取代基 。相同取代基进行合并 , 并在取代基名称前用中文数字表示其个数 ;
(2) “,”介于阿拉伯数字之间 ;
(3) “-”介于阿拉伯数字与中文字之间 ;
(4) 选择最长的碳链称为某烷 , 放在最后 ;
(5) 命 名 顺 序 为 阿 拉 伯 数 字 +取 代 基 名 称 +某烷 。
[师生归纳]该命名方法称为系统命名法 。
第一 步 : 找主链 。遵循 “最长原则 ”;
第二步 : 编序号 。遵循 “最近原则 ”;
第三步 : 写名称 。遵循 “先简后繁 ”“相 同 取 代基合并 ”等原则 , 用到 “,”“-”。
[活动任务]用系统命名法命名有机化合物 :
[学生汇报]2-甲基-3-乙基戊烷 、2. 2-3-三甲基 丁烷 。
[提出问题] 用 系 统 命 名 法 进 行 命 名 时 应 注 意 什么?
[学生归纳]甲基不能在 1号位 , 否则主链会发 生改变 。
[生生互动] 同 桌 相 互 给 出 任 意 烷 烃 的 结 构 简 式 , 让对方进行系统命名 。
设计意图 : 结合实例分析 , 创设认知冲突 。学 生通过观察 、 比较 、分析有机化合物的 系 统 命 名 , 提取 、加工 、整合信息 , 驱动了 知 识 的 自 主 建 构 , 培养了信息获取 、转化 、应用的能力 。
3. 模型的 应 用 性 —在 活 化 迁 移 中 完 善 知 识 结构
[对比研讨]烯与烷的系统命名的异同 。
[学生汇报](1) 碳骨架不变 ;
(2) 碳碳双键使有机化合物种类改变 , 选择 包 含官能团最多的碳链作为主链 , 称为某烯 ;
(3) 命名上体 现 出 官 能 团 的 位 置 及 数 目 , 用阿 拉伯数字表示官能团的位置 , 用中文数字表示官能团 的数目 , 在命名顺序上将官能团的位置及数目置后。
[活动任务]命名如下醇类物质 。
[确定名称]2-羟基苯甲酸 。
[学生评价]系统命名法更加规范和系统地对有机化合物进行了表述 , 通过命名还能体会其组成及结构 。
设计意图 : 通过烷烃到其他类别的简单有机化合物命名的演绎 、 比较 、归纳 , 学生在同类事物的共同本质特征的联结中活化收集到的证据 , 迁 移 、应用 、建构新模型 , 建立起解决复杂化学问题的思维框架 。
4. 模型的 发 展 性 —感 悟 科 学 的 发 展 与 认 知的进步
[课堂感悟]本节课收获了什么?
[学生汇报](1) 有机化合物命名经历诸多阶段 ,每个阶段都在原有基础上进行了简化和优化 ;
(2) 系统命名法的一般原则和命名思路 ;
(3) 命名是认识有 机 化 合 物 组 成 和 结 构 的 一 种重要手段 。
[教师归纳]从音译到意译 , 从分类命名到系统命名 , 有机化合物命名方法的演变就是人类认知层次与表达水平进化的具体体现 , 这充分体现了科学发展的过程性 。
[资料情境] 资 料 3: 2017年 12月 20日 , 第十届全国有机化学学术会议在深圳举办 , 中国化学会前后历时近 10年 , 修订的《有机化合物命名原则2017》终于与广大化学工作者见面 。
[展望未来]在广大化学工作者的努力下 , 有机化合物的 命 名 方 法 会 更 加 系 统 、 规 范 、科 学 、严谨 。作为中学生 , 我们应该在当下打 好 化 学 基 础 ,在以后为化学学科创造更多价值 。
设计意图 : 最新修订的《有机化合 物 命 名 原 则2017》与开篇的史料介绍形成呼应和承接 , 拓 宽 了学生的学科视野与人文知识 , 让学生真实感受到了科学的发展与人类文明的进步 。
三 、教学反思
1. 引入化学史教学 , 领悟科学探究的历程
本次教学实践以 “有机化合物命名方法 ”的发展 历程 : 音译→ 意译→ 习惯命名法→ 系统命名法为设 计线索 , 以学生认识 、评价 、实践一种命名方法到 再认识 、再 评 价 、再 实 践 新 的 命 名 方 法 为 教 学 手 段 , 不断激发学生的求知欲 , 驱动了系统命名法模 型的建构 , 让学生体会到 “看似每 一 个简单改变的 背后 , 都承载了 一 代科学人的努力和智慧 ”的科学 探究与创新精神 。
2. 转变教与学方式 , 发展模型认知的素养
《普通高中化学课程标准(2017年版 2020年修 订) 》指出 , “教师要紧紧 围 绕 化 学 学 科 核 心 素 养 发 展的关键环节 , 引导学生积极开展建构学习 、探究 学习和问题解决学习 , 促进学生学习方式的转变 。” 因此 , 教学应在关注知识理解的同时关注知识承载 的认知方式 。在 “系统命名法 ”教学中 , 避免了传统 的单向讲解 , 通过展示常见烷烃的新命名 , 引导学 生经历观察 、分析 、提炼 、交流 、纠正 、总结 、反思等环节 。从易到难 、 由表及里的方式 , 让学生自主发现系统命名法的一般规则和注意事项 。教师在这个过程中提供学习的情境素材 , 使学习行为从学生本体出发 , 发挥学生的主观能动性 , 让学生亲历探索客观事物 的 一 般 历 程 , 最 终 达 到 形 成 认 知 模型 、实现核心素养的目的 。
本次教学实践基于模型认知的教学理念 , 始终贯穿命名方法的演变 : 音译→ 意译→ 习惯命名法 →系统命名法 →《有 机 化 合 物 命 名 原 则 2017》, 落 实了模型建构的教学策略 ; 特别是模型应用环节 : 基于已建构的模型 —常见烷烃的系统命名方法 , 学生将收集到的证据重新加工并建构新的模型—其他类别的简单有机化合物的命名法 , 最终凝练出解决复杂化学问题的思维模型 。
这次教学设计围绕教学重点 , 改变了 传 统 “告知系统命名法 , 习题训练强化 ”的教学方式 , 以 巧妙的方法突破了教学难点 , 促进了学生模型建构能力的发展 , 成功达成了 预 设 的 课 时 目 标 : (1) 建 立与修正 —命 名 方 法 的 演 变 模 型 ; (2) 建 构 与 迁移 —命名方法的应 用 模 型 ; (3) 提 炼 与 升 华 —命名方法的思维模型 。
参考文献
[1] 沈萍 , 李陵岚 . 有机化学[M] . 武汉 : 中国地质大学出版社 , 2005: 1- 2.
[2] 王磊 , 范晓琼 , 等 . 在新课程中如何进行基于核心观念建构的教学设计 —“新世界 ”课程标准实验教科书《化 学 1(必 修) 》第 2章 1节 “元素与物质的分类 ”教学设计与实施研究[J] . 化学教育 , 2005. 26(1) : 17- 20. 58.
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