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摘 要：目的 研究莲 Nelumbo nucifera Gaertn. 的成熟种子中间绿色胚根（莲子心）的化学成分。方法 利用ODS、Sephadex LH-20、聚酰胺柱色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化；通过 NMR、MS 等波谱方法鉴定其结构。结果 从莲子心的乙醇提取物中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为莲心碱（Liensinine，1）、异莲心碱（Isoliensinine，2）、甲基莲心碱（Neferine，3）、荷叶碱（Nuciferine、4）、去甲乌药碱（Higenamine，5）、3 个黄酮类：芦丁（Rutin，6）、金丝桃苷（Hyperoside，7）、木樨草素 -β-D- 葡萄糖苷（Luteolin-β-D-glycoside，8）。结论 化合物 8 为首次从莲属植物中分离得到。
关键词： 莲子心；生物碱；黄酮
本文引用格式：吕晶 , 韩栋年, 金磊 , 等. 莲子心化学成分研究[J]. 世界最新医学信息文摘 ,2018,18(73):100-101.
0引言
莲子心为睡莲科莲属 NelumboAdans 植物莲 Nelumbo nucifera Gaertn. 的成熟种子中间的绿色胚根，即莲子除去子叶的胚，略呈细棒状，绿色，长 1-1.4 cm，直径约 2 mm[1]。主要分布于湖南，湖北、广东等地，始载于《食性本草》“生取为末，以米饮调下三钱，疗血渴疾、产后渴疾”。莲子心性味苦寒，归心、肺、肾三经，具清心去热，固精止血之功效含有多种化学成分，包括生物碱类、黄酮类、多糖类及挥发油类等成分 [2]。现代药理研究证明其具有抗炎、降血脂、降血糖、抗心律失常及抗癌及等功效 [3]。本实验从莲子心乙醇提取物中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为莲心碱（Liensinine，1）、异莲心碱（Isoliensinine，2）、甲基莲心碱（Neferine，3）、荷叶碱（Nuciferine，4）、去甲乌药碱（Higenamine，5）、3 个黄酮类：芦丁（Rutin，6）、金丝桃苷（Hyperoside，7）、木樨草素 -β-D- 葡萄糖苷（Luteolin-β-D-glycoside，8）。其中，化合物 8 为首次从莲属植物中分离得到。
1仪器和材料
电子天平 [ 梅特勒 - 托利多仪器（上海）有限公司 ]；闪式提取器（北京金鼎科技发展有限公司）；色谱柱（迪马科技有限公司）；Agilent 1200 HPLC（美国安捷伦科学仪器有限公司）；Bruker-AV-600 型核磁共振仪（瑞士布鲁克公司）；柱色谱用硅胶、HSGF254 薄层板（山东青岛海洋化工厂）；聚酰胺（沧州宝恩吸附材料科技有限公司）；ODS（日本 YMC 公司）；Sephedex LH-20（美国 AB 公司）；氘代试剂（德国 Merck 公司；化学试剂（分析纯，山东禹王实业有限公司化工分司）；莲子心于 2014 年 12 月采购自江西石城。
2提取分离
莲子心药材干燥后称重 10 kg，按照闪式提取技工艺进行提取：17.74 倍量 60% 乙醇溶液提取三次，每次提取时间为 2.76 min，高速离心去除残渣后合并滤液，浓缩共得浸膏2.57 kg。用适量蒸馏水将浸膏分散，分别依次用正己烷、氯仿、正丁醇溶剂进行多次萃取。三氯甲烷萃取物经硅胶柱色谱（200-300 目），氯仿 - 甲醇 - 水（50:3:1、30:3:1、15:3:1、7:3:1）； 聚酰胺柱色谱，乙醇 - 水（1:9、3:7、2:3、1:1、7:3）；ODS 柱色谱，甲醇 - 水（1:4、2:3、1:1、7:3）梯度洗脱，并结合Sephadex LH-20 柱色谱及半制备高效液相色谱，分离得化合物 1-8。
3结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末，碘化铋钾反应阳性，ESI- MS m/z：611[M+H]+ 。 13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ： 64.5（C-1），42.4（C-2），44.5（C-3），22.0（C-4），111.4（C-5），55.3（C-6），148.2（C-7），118.0（C-8），130.8（C-11），116.5（C-14），65.1（C-1'），40.5（C-2'），47.60（C-3'），26.2（C-4'），111.3（C-5'），112.2（C-8'），39.7（C-9'），121.5（C-11'），115.5（C-14'）。
以上波谱 数据与文献报道基本一致 [4]，鉴定该化合物为莲心碱。
化合物 2：白色无定形粉末，碘化铋钾反应阳性，ESI- MS m/z：611[M+H]+ 。 13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ： 63.9（C-1），42.1（C-2），46.1（C-3），24.8（C-4），110.6（C-5），54.7（C-6），145.1（C-7），113.8（C-8），30.1（C-11），113.2（C-14），64.1（C-1'），42.0（C-2'），46.84（C-3'），25.5（C-4'），112.4（C-5'），118.7（C-8'），38.8（C-9'），110.7（C-11'），115.1（C-14'）。
以上波谱 数据与文献报道基本一致 [4]，鉴定该化合物为异莲心碱。
化合物 3：白色无定形粉末，碘化铋钾反应阳性，ESI- MS m/z：625[M+H]+ 。 13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ： 64.4（C-1），42.6（C-2），46.5（C-3），25.0（C-4），111.1（C-5），55.4（C-6），148.9（C-7），112.3（C-8），130.4（C-11），113.4（C-14），64.7（C-1'），42.3（C-2'），47.1（C-3'），26.0（C-4'），111.0（C-5'），119.3（C-8'），39.8（C-9'），120.0（C-11'），115.5（C-14'），125.3（C-15'）。
以上波谱数据与文献报道基本一致 [4]，鉴定该化合物为甲基莲心碱。
化合物 4：白色针状晶体，熔点 160-162℃，碘化铋钾反应阳性，13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：145.5（C-1）， 125.6（C-1a），127.0（C-1b），152.2（C-2），110.3（C-3），276.0（C-4），127.6（C-4a），50.0（C-5），71.6（C-6a），34.4（C-7），136.8（C-7a），128.2（C-8），127.5（C-9），126.4（C-10），125.6（C-11），132.3（C-11a），43.6（C of N-CH3），56.1（C of O-CH3），60.6（C of O-CH3）。
以上波谱数据与文献报道基本一致 [5]，鉴定该化合物为荷叶碱。
化合物 5：白色针状晶体，熔点 160~162℃，碘化铋钾反应 阳 性 ，ESI-MS m/z：272[M+H]+，13C-NMR（600MHz， DMSO-d6） δ：156.4（C-13），145.0（C-5），144.0（C-6）， 130.6（C-10），126.0（C-8），122.4（C-11），122.8（C-15），115.4（C-7），115.2（C-4），55.3（C-9），38.6（C-2）。
以上波谱数据与文献报道基本一致[6]，鉴定该化合物为去甲乌药碱。
化合物 6：黄色粉末，10% 的硫酸- 乙醇溶液显色呈黄色，1H-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：12.3（1H，s，5-OH），0.8（1H，s，7-OH），9.7（1H，s，4'-OH），9.2（1H，s，3-OH）， 7.6（1H，d，J=2.2Hz，H-2'），7.5（1H，brs，H-6'），6.8（1H， d，J=8.4Hz，H-5'），6.2（1H，d，J=2.0Hz，H-6），6.4（1H，d， J=2.0Hz，H-8），5.3（1H，d，J=7.4Hz，H-1" of Glc），4.4（1H，s，H-1"'of Rha），1.0（3H，d，J=6.2Hz，5-CH3） 。
以上波谱数据与文献报道基本一致[7]，鉴定该化合物为芦丁。
化合物 7：黄色结晶，Molish 应呈阳性，13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：156.3（C-2），133.5（C-3），177.5（C-4），161.2（C-5），98.6（C-6），164.2（C-7），93.5（C-8），156.3（C-9），103.9（C-10），121.1（C-1'），115.2（C-2'），144.8（C-3'），148.5（C-4'），115.9（C-5'），121.9（C-6'），101.8（C-1"），71.2（C-2"），73.2（C-3"），67.9（C-4"），75.8（C-5"），60.1（C-6"）。
以上波谱数据与文献报道基本一致 [8]，鉴定该化合物为金丝桃苷。
化合物 8：淡黄色粉末，10% 的硫酸 - 乙醇溶液显色呈黄色，13C-NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：164.5（C-2），103.2（C-3），181.9（C-4），161.1（C-5），99.5（C-6），162.9（C-7），94.7（C-8），156.9（C-9），105.3（C-10），121.4（C-1'），113.6（C-2'），145.8（C-3'），149.9（C-4'），115.9（C-5'），119.2（C-6'），99.9（C-1"），73.1（C-2"），77.2（C-3"），69.5（C-4"），76.4（C-5"），60.6（C-6"）。
以上波谱数据与文献报道基本一致 [9]，鉴定该化合物为木樨草素 -β-D- 葡萄糖苷。
4结论
莲子心乙醇提取物经萃取后，活性追踪结果表明氯仿层抗炎活性最强，故选择氯仿层进行分离纯化，并得到 8 种有效成分。本研究为进一步的莲子心药理学研究奠定了物质基础。
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